Аннотация: Предмет исследования составляют правовые отношения, складывающиеся при применении налогового планирования налогоплательщиками в процессе своей деятельности. Рассматриваются пределы легитимного налогового планирования – налоговой оптимизации и незаконного поведения – уклонения от уплаты налогов и сборов, а также изучается термин "агрессивное налоговое планирование", используемый в зарубежных странах. Автор изучает экономическое и юридическое несоответствие этих понятий в законодательствах различных стран, что создает основу для незаконного ухода налогоплательщиков от уплаты налогов и сборов Методологической основой исследования послужили исследования отечественных экономистов в сфере налогообложения. В работе применены методы анализа и синтеза, дедукции и индукции, сравнения. В статье представлены основные направления развития законодательства разных стран в процессе противодействия незаконному уклонению от уплаты налогов и сборов путем использования налогоплательщиками нелегитимных схем. Выявлено, что неуплата налогов возникает из-за нестыковок законодательств различных юрисдикций, что требует совместного решения данной проблемы всех стран